Đề cương ôn tập môn Hóa học Lớp 12 - Chương 3 - Bài 10: Amino axit

Nội dung tài liệu: Đề cương ôn tập môn Hóa học Lớp 12 - Chương 3 - Bài 10: Amino axit

1. CHƯƠNG 3: AMIN – AMINOAXIT – PROTEIN BÀI 10. AMINOAXIT A-TÓM TẮT KIẾN THỨC TRỌNG TÂM: I. Khái niệm: 1. Khái niệm: - Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino (-NH2) và nhóm cacboxyl (-COOH). Ví dụ: CH3 CH COOH NH 2 Alanin - CTTQ của aminoaxit có 1 nhóm NH2, 1nhóm COOH: H2N-R-COOH - CTTQ của aminoaxit no có 1 nhóm NH2, 1nhóm COOH: CnH2n+1NO2 (n 2) 2. Danh pháp: Chú ý: Luôn đánh số 1 từ nhóm COOH. a. Tên thay thế: axit + vị trí (2,3,4,5,6,7 ) + amino + tên axit cacboxylic tương ứng (ankan + oic). b. Tên bán hệ thống: axit + vị trí chữ cái Hi Lạp (α, β, γ, δ, ε, ω, ) + amino + tên thông thường của axit cacboxylic tương ứng. Ví dụ: Công thức Tên thay thế Tên bán hệ thống Tên Ký thường hiệu H2N-CH2-COOH Axit 2-aminoetanoic Axit aminoaxetic glyxin Gly CH3 – CH – COOH Axit 2-aminopropanoic Axit α-aminopropionic alanin Ala NH2 CH3– CH – CH-COOH Axit 2-amino-3-metylbutanoic Axit α-aminoisovaleric valin Val CH3 NH2 H2N-[CH2]4 – CH-COOH Axit 2,6-điaminohexanoic Axit α,ε-điaminocaproic lysin Lys NH2 HOOC-CH-[CH2]2-COOH Axit 2-aminopentanđioic Axit α-aminoglutaric Axit Glu glutamic NH2 3. Đồng phân: CTTQ của aminoaxit no có 1 nhóm NH2, 1nhóm COOH: CnH2n+1NO2 (n 2) * n=3: C3H7NO2 (2 đồng phân aminoaxit) CH3-CH(NH2)-COOH H2N-CH2-CH2 -COOH * n=4: C4H9NO2 (5 đồng phân aminoaxit) CH3-CH2-CH(NH2)-COOH CH3-CH(NH2)-CH2-COOH H2N-CH2-CH2-CH2 -COOH CH3-C(CH3)(NH2)-COOH H2N-CH2-C(CH3)-COOH II. Cấu tạo phân tử và tính chất hóa học: 1. Cấu tạo phân tử: Thường gặp: H2N-R-COOH - Chứa nhóm NH2 Aminoaxit có tính bazơ. - Chứa nhóm COOH Aminoaxit có tính axit. - Phân tử amino axit có nhóm cacboxyl (-COOH) thể hiện tính axit và nhóm amino (-NH2) thể hiện tính bazơ nên thường tương tác với nhau tạo ra ion lưỡng cực.
2. H2 N CH2 COOH € H3 N CH2 COO dạng phân tử dạng ion lưỡng cực - Điều kiện thường chúng là chất rắn kết tinh, dễ tan trong nước có vị ngọt và có nhiệt độ nóng chảy cao. 2. Tính chất hóa học: a/ Tính axit-bazơ của dung dịch amino axit: (H 2N)b-R-(COOH)a - Khi a>b Môi trường axit Làm quỳ tím hóa đỏ. - Khi b>a Môi trường bazơ Làm quỳ tím hóa xanh. - Khi a=b Môi trường trung tính Làm quỳ tím không đổi màu. Ví dụ: - Môi trường trung tính: Glyxin, Alanin, Valin. - Môi trường axit : Axit glutamic. - Môi trường bazơ: Lysin b/ Tính chất lưỡng tính: * Tính axit: tác dụng với bazơ H2N-R-COOH + NaOH H2N-R-COONa + H2O * Tính bazơ: tác dụng với axit H2N-R-COOH + HCl ClH3N-R-COOH c/ Phản ứng riêng của nhóm COOH: - Tác dụng với kim loại: ( đứng trước H) 1 H2N-R-COOH + Na H2N-R-COONa + H2 2 - Tác dụng với oxit bazơ: 2H2N-R-COOH + CuO (H2N-R-COO)2Cu + H2O - Tác dụng với muối: ( Đk: xuất hiện khí) 2H2N-R-COOH + Na2CO3 2H2N-R-COONa + CO2  + H2O - Tác dụng với ancol: HCl( k ) H2N-R-COOH + R’OH  H2N-R-COOR’ +H2O ( Thực ra sản phẩm là muối: ClH3N-R-COOR’) d/ Phản ứng trùng ngưng: xt,t0 n H2N-R-COOH P  ( HN-R-CO )n + n H2O monome polime xt,t0 n H2N-(CH2)5-COOH P  ( HN-(CH2)5-CO )n + n H2O axit  -aminocaproic policaproamit (Tơ nilon-6) III. ỨNG DỤNG - Amino axit thiên nhiên (hầu hết là α-amino axit) là cơ sở để kiến tạo nên các loại protein của cơ thể sống. - Muối mononatri của axit glutamic được dùng làm mì chính (hay bột ngọt). - Axit ε-aminocaproic và axit ω-aminoenantoic là nguyên liệu sản xuất tơ tổng hợp (nilon – 6 và nilon – 7) - Axit glutamic là thuốc hỗ trợ thần kinh. B- CÁC DẠNG BÀI TẬP CƠ BẢN: 1. DẠNG 1: AMINOAXIT TÁC DỤNG VỚI AXIT/ BAZƠ: mmuoi -maa mmuoi -maa mmuoi -maa naa= nHCl = (1NH2) ; naa=nNaOH= (1COOH) ; nKOH= 36,5 22 38 CTTQ của aminoaxit : (NH2)bR(COOH)a CTTQ của aminoaxit có 1NH2 và 1COOH: NH2RCOOH n NaOH nHCl Số nhóm COOH = a = ; Số nhóm NH2 = b = naa naa Câu 1: Cho 7,5 gam glyxin tác dụng vừa đủ với dung dịch axit HCl, thu được m gam muối khan. Giá trị m là: A. 11,15 gamB. 12,5 gam.C. 9,4 gam.D. 10,7 gam. Câu 2: X là một α - amino axit no chỉ chứa 1 nhóm –NH 2 và 1 nhóm –COOH. Cho X tác dụng vừa đủ với 100ml dung dịch HCl 2M, thu được 25,1g muối. CTCT của X là: A. H 2N-CH2-COOH. B. CH 3-CH(NH2)-COOH. C. C2H5-CH(NH2)-COOH D. H 2N-CH2-CH2-COOH. Câu 3 : Amino axit X có dạng H2NRCOOH (R là gốc hiđrocacbon). Cho 0,1 mol X phản ứng hết với dung dịch
3. HCl (dư) thu được dung dịch chứa 11,15 gam muối. Tên gọi của X là A. glyxin.B. valin.C. alanin. D. phenylalanin. Câu 4 : X là một α-aminoaxit. Cho 0,01 mol X tác dụng vừa đủ với 80ml dung dịch HCl 0,125M, sau đó đem cô cạn dung dịch thu được 1,835 gam muối. Phân tử khối của X là A. 174.B. 147.C. 197. D. 187. Câu 5 : Một amino axit X chỉ chứa 1 nhóm amino và 1 nhóm cacboxyl. Cho 10,68 gam X tác dụng với HCl dư thu được 15,06 gam muối. X có thể là : A. axit glutamicB. valin. C. glyxin D. alanin. Câu 6: X là một α – amino axit no, chỉ chứa 1 nhóm –NH 2 và 1 nhóm –COOH. Cho X tác dụng với 400ml dung dịch NaOH 1M, thu được 44,4g muối. CTCT của X là: A. H2N-CH2-COOH. B. CH3-CH(NH2)-COOH. C. C2H5-CH(NH2)-COOH D. H2N- CH2-CH2- COOH. Câu 7: X là một α – amino axit no chỉ chứa 1 nhóm –NH 2 và 1 nhóm –COOH. Cho 22,5g X tác dụng với dung dịch NaOH, thu được 29,1g muối. CTCT của X là: A. H 2N-CH2-COOH. B. CH 3-CH(NH2)-COOH. C. C2H5-CH(NH2)-COOH D. H 2N- CH2-CH2-COOH. Câu 8 : X là một α - amioaxit chỉ chứa 1 nhóm -NH 2 và 1 nhóm -COOH. Cho 18,12 gam X tác dụng với KOH dư thu được 22,68 gam muối. Công thức cấu tạo của X là: A. C 6H5- CH(NH2)-COOH B. CH3- CH(NH2)-COOH C. CH 3-CH(NH2)-CH2-COOHD. C 3H7CH(NH2)CH2COOH Câu 9: Cho - aminoaxit mạch thẳng A có công thức dạng H2NR(COOH)2 phản ứng hết với 0,1 mol NaOH tạo 9,55 g muối. A là chất nào sau đây? A. Axit 2-aminopropanđionicB. Axit 2-aminobutanđioic C. Axit 2-aminopentađioic D. Axit 2- aminohexanđioic Câu 10 : Amino axit X chứa 1 nhóm –COOH và 2 nhóm –NH 2. Cho 0,1 mol X tác dụng hết với 270ml dung dịch NaOH 0,5M cô cạn thu được 15,4g chất rắn. Công thức phân tử có thể có của X là A. C4H10N2O2 B. C5H12N2O2 C. C 5H10NO2 D. C3H9NO4 DẠNG 2 : DẠNG CHUỖI (AMINOAXIT TÁC DỤNG VỚI BAZƠ, THU ĐƯỢC SẢN PHẨM CHO TÁC DỤNG TIẾP VỚI AXIT, VÀ NGƯỢC LẠI) * aminoaxit HCl dd A NaOH . Coi như 2 chất đầu đều tác dụng với chất cuối (aminoaxit tác dụng với NaOH , HCl tác dụng với NaOH) nNaOH = a. naa + nHCl (a: số nhóm COOH) ; nH2O = nNaOH * aminoaxit NaOH dd A HCl . Coi như 2 chất đầu đều tác dụng với chất cuối (aminoaxit tác dụng với HCl , NaOH tác dụng với HCl ) nHCl = b. naa + nNaOH (b: số nhóm NH2) ; nH2O = nNaOH Tìm khối lượng muối thì sử dụng dụng bảo toàn khối lượng: maa+ mHCl + m NaOH = mmuối +mH2O Câu 11: 0,15 mol aminoaxit A phản ứng vừa đủ với 0,15 mol HCl, sản phẩm tạo thành phản ứng vừa hết với 0,45 mol NaOH. Số nhóm amino và cacboxyl trong A là : A. (H2N)2R(COOH)3. B. H2NRCOOH.C. H 2NR(COOH)2. D. (H2N)2RCOOH Câu 12: Cho 0,15 mol H2NC3H5(COOH)2 (axit glutamic) vào 175 ml dung dịch HCl 2M, thu được dung dịch X. Cho NaOH dư vào dung dịch X. Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, số mol NaOH đã phản ứng là A. 0,70. B. 0,50. C. 0,65. D. 0,55. Câu 13 : Cho một lượng axit glutamic vào 400ml dung dịch NaOH 1M. Dung dịch sau phản ứng tác dụng vừa đủ với 250ml dung dịch HCl 2M, sau đó cô cạn được bao nhiêu gam chất rắn khan A. 23,4B. 59,1C. 42,5D. 41,75 Câu 14: X là 1 -amino axit có CTTQ dạng H2N-R-COOH. Cho 8,9g X tác dụng với 200ml dd HCl 1M, thu được dd Y. Để phản ứng hết với các chất trong dd Y cần dùng 300ml dd NaOH 1M. CTCT đúng của X là: A. H 2N-CH2-COOH B. H 2N-CH2-CH2-COOH C. CH3-CH(NH2)-COOH. D. CH3-CH2-CH(NH2)-COOH Câu 15: Cho 13,35 g hỗn hợp X gồm CH2NH2CH2COOH và CH3CHNH2COOH tác dụng với V ml dung dịch NaOH 1M thu được dd Y. Biết dung dịch Y tác dụng vừa đủ với 250 ml dung dịch HCl 1M. Giá trị của V là : A. 200mlB. 100ml C. 300ml D. 400ml C-TRẮC NGHIỆM LÝ THUYÊT: I. BIẾT Câu 1: Amino axit là loại hợp chất hữu cơ A. đơn chức.B. đa chức.C. tạp chức.D. đơn giản. Câu 2: Amino axit là những hợp chất hữu cơ có chứa các nhóm chức: A. Cacboxyl và amino B. Cacbonyl và amono C. Hidroxyl và amino D. Cacboxyl và hidroxyl Câu 3: Trong các chất dưới đây, chất nào là glyxin? A. H2N-CH2-COOH B. CH3–CH(NH2)–COOH C. HOOC-CH2CH(NH2)COOH D. H2N–CH2-CH2–COOH
4. Câu 4: Chất rắn không màu, dễ tan trong nước, kết tinh ở điều kiện thường là A. C6H5NH2.B. H 2NCH2COOH. C. CH3NH2.D. C 2H5OH. Câu 5: Hợp chất nào sau đây không phải là amino axit : A. HOOC CH(NH2)CH2COOH B. CH3CONH2 C. CH3CH(NH2)COOH D. CH3CH(NH2)CH(NH2)COOH Câu 6: Để chứng minh amino axit là hợp chất lưỡng tính, ta có thể dùng phản ứng của chất này với: A. dung dịch NaOH và dung dịch NH3 B. dung dịch HCl và dung dịch Na2SO4 C. dung dịch KOH và dung dịch HCl D. dung dịch KOH và CuO Câu 7: Trạng thái và tính tan của các amino axit là: A. Chất lỏng không tan trong nước B. Chất lỏng dễ tan trong nước C. Chất rắn dễ tan trong nước D. Chất rắn không tan trong nước Câu 8: Muối của axit glutamic dùng làm bột ngọt (còn gọi là mì chính), có công thức cấu tạo thu gọn là A. NaOOC–CH2CH2CH(NH2)–COONa. B. NaOOC–CH2CH2CH(NH2)–COOH. C. HOOC–CH2CH2CH(NH2)–COONH4. D. HOOC–CH2CH2CH(NH2)–COOH. Câu 9: Ứng dụng nào sau đây của aminoaxit là không đúng? A. Aminoaxit thiên nhiên (hầu hết là -aminoaxit) là cơ sở kiến tạo protein trong cơ thể sống. B. Muối đinatri glutamat là gia vị cho thức ăn (gọi là bột ngọt hay mì chính) C. Các aminoaxit (nhóm NH2 ở vị số 6, 7...) là nguyên liệu sản xuất tơ nilon. D. Axit glutamic là thuốc bổ thần kinh, methionin là thuốc bổ gan. HIỂU Câu 10: Số đồng phân của amino axit có CTPT C3H7NO2, C2H5NO2 lần lượt là A. 2; 2.B. 2,1.C. 1; 3.D. 3,1. Câu 11: Số đồng phân amino axit có CTPT C4H9NO2 là A. 3.B. 4. C. 5. D. 6. Câu 12: C4H9O2N có mấy đồng phân amino axit có nhóm amino ở vị trí α? A. 4. B. 3. C. 2. D. 5. Câu 13: Axit aminoaxetic (NH2CH2COOH) tác dụng được với dung dịch A. NaNO3. B. NaCl.C. NaOH.D. Na 2SO4. Câu 14: Chất nào sau đây vừa tác dụng được với H2NCH2COOH, vừa tác dụng được với CH3NH2? A. NaCl. B. HCl. C. CH3OH. D. NaOH. Câu 15 : Axit aminoaxetic không phản ứng được với A. C2H5OH. B. NaOH. C. HCl. D. NaCl. Câu 16: Hợp chất không phản ứng với dung dịch NaOH là A. NH2CH2COOH. B. CH 3CH2COOH. C. CH 3COOC2H5. D. C 3H7OH. Câu 17: Cho các phản ứng: + - H2N-CH2COOH + HCl → H3N -CH2COOHCl H2N-CH2COOH + NaOH → H2N-CH2COONa + H2O. Hai phản ứng trên chứng tỏ axit aminoaxetic A. có tính lưỡng tính. B. chỉ có tính bazơ. C. có tính oxi hoá và tính khử. D. chỉ có tính axit. Câu 18: Chất tham gia phản ứng trùng ngưng là A. H2NCH2COOH.B. C 2H5OH.C. CH 3COOH. D. CH2=CH-COOH. Câu 19: Hai chất đều có thể tham gia phản ứng trùng ngưng là A. C6H5CH=CH2 và H2N[CH2]6NH2. B. H 2N[CH2]5COOH và CH2=CH-COOH. C. H2N-[CH2]6NH2 và H2N[CH2]5COOH. D. C6H5CH=CH2 và H2N-CH2COOH. Câu 20: Dung dịch của chất nào sau đây không làm đổi màu quỳ tím : A. Glyxin (CH2 (NH2)-COOH) B. Lysin (H 2NCH2-[CH2]3CH(NH2)-COOH) C. Axit glutamic (HOOCCH2CH2CH(NH2)COOH)D. Natri phenolat (C 6H5ONa) Câu 21: Phát biểu KHÔNG đúng là + – A. Trong dung dịch, H2N–CH2–COOH còn tồn tại ở dạng ion lưỡng cực H3N –CH2–COO . B. Aminoaxit là hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino và nhóm cacboxyl. C. Hợp chất H2N–CH2–COOH3N–CH3 là este của glyxin. D. Aminoaxit là những chất rắn, kết tinh, tan tốt trong nước và có vị ngọt. Câu 22. Cho các câu sau đây: (1) Khi cho axit Glutamic tác dụng với NaOH dư thì tạo sản phẩm là bột ngọt, mì chính. (2) Phân tử các amino axit chỉ có một nhóm NH2 và một nhóm COOH. (3) Dung dịch của các amino axit đều có khả năng làm quỳ tím chuyển màu. (4) Các mino axit đều là chất rắn ở nhiệt độ thường. Số nhận định đúng là A. 1B. 2C. 3 D .4
5. III. VẬN DỤNG THẤP Câu 23: Có các chất sau đây: metylamin, anilin, axit aminoaxetic, etylamin, NH2CH2CH2COOH, C2H5COOH, số chất tác dụng được với dung dịch HCl là A. 8.B. 7.C. 6.D. 5. Câu 24: Có các chất sau đây: metylamin, anilin, axit aminoaxetic, etylamin, NH 2CH2CH2COOH số chất tác dụng được với dung dịch NaOH là A. 5.B. 4. C. 3.D. 2. Câu 25: Nhiều phân tử amino axit kết hợp được với nhau bằng cách tách -OH của nhóm - COOH và -H của nhóm -NH2 để tạo ra chất polime (gọi là phản ứng trùng ngưng). Polime có cấu tạo mạch : (- HN - CH2 - CH2 - CO - HN - CH2 - CH2 - CO - )n. Monome tạo ra polime trên là : A. H2N - CH2 - COOHB. H 2N - CH2 - CH2 - COOH C. H2N - CH2 - CH2 - CH2 - COOH D. Không xác định được Câu 26: Axit -aminopropionic tác dụng được với tất cả các chất trong dãy A. HCl, NaOH, CH3OH có mặt HCl, H2NCH2COOH, Cu B. HCl, NaOH, CH3OH có mặt HCl, H2NCH2COOH, NaCl C. HCl, NaOH, C2H5OH có mặt HCl, K2SO4, H2NCH2COOH D. HCl, NaOH, CH3OH có mặt HCl, H2NCH2COOH Câu 27: Phân biệt: HCOOH, etyl amin, axit amino axetic, chỉ dùng A. CaCO3. B. quỳ tím. C. phenol phtalein. D. NaOH. Câu 28 : Cho dd chứa các chất sau :X1 : C6H5 - NH2; X2 : CH3 - NH2; X3 : NH2 - CH2 – COOH; X4 : HOOC- CH2-CH2-CH(NH2)COOH; X5 : H2N- CH2-CH2-CH2-CH(NH2)COOH. dd nào làm quỳ tím hóa xanh ? A. X1, X2, X5B. X2, X3, X4C. X2, X5 D. X1, X3, X5 Câu 29 : Cho quỳ tím vào mỗi dung dịch hỗn hợp dưới đây, dung dịch nào làm quỳ tím hóa đỏ ? (1) H2N - CH2 – COOH; (2) Cl - NH3 - CH2 – COOH; (3) NH2 - CH2 - COONa (4) H2N- CH2-CH2-CH(NH2)- COOH; (5) HOOC- CH2-CH2-CH(NH2)- COOH A. (2), (4)B. (3), (1)C. (1), (5)D. (2), (5). Glyxin  NaOH Z  HCl X Câu 30: Cho các dãy chuyển hóa X, Y lần lượt là chất nào? Glyxin  HCl T  NaOH Y A. ClH3NCH2COOH, H2NCH2COONaB. ClH 3NCH2COOH, ClH3NCH2COONa C. ClH3NCH2COONa, ClH3NCH2COOH, D. H2NCH2COONa, ClH3NCH2COOH
6. III. Ứng dụng: - Amino axit là chất cơ sở tạo ra protein. - Amino axit dùng làm nguyên liệu điều chế gia vị thức ăn, dược phẩm, tơ nilon-6, nilon-7, 1 C 2 D 3 A 4C 5A Có nX : nHCl = 1:1 → trong X chứa 1 nhóm NH2 Có nX : nNaOH = 1:2 → trong X chứa 2 nhóm COOH
7. Vậy X có công thức R(NH2)(COOH)2 Bảo toàn khối lượng cho phản ứng với HCl → mX = 1,835- 0,01. 36,5 = 1,47 → MX = 147 → R = 41 ( C3H5) Vậy X có công thức C3H5(NH2)(COOH)2 → (4) đúng Vì trong X chứa 2 nhóm COOH > số nhóm NH2→ X làm quỳ chuyển xanh → (1) đúng Đáp án C.